Раннее детство Анненкова Юрия Павловича прошло на далекой Камчатке, куда был отправлен на поселение его отец, бывший член организации "Народная воля".
 В 1893 г. семья вернулась в Петербург. Дача Анненковых в Куок-кале, местечке под Петербургом, находилась недалеко от имения И. Е. Репина. С детства окруженный творческими людьми, будущий художник рано увлекся рисованием.

 В 1906 г. Анненкова исключили из казенной гимназии за "политическую неблагонадежность", выразившуюся в карикатурах для ученического нелегального журнала. Это, правда, не помешало ему получить аттестат зрелости и в 1908 г. поступить на юридический факультет Петербургского университета.

 Художественное образование Анненкова не было систематическим. Еще в гимназические годы он посещал занятия в ЦУТР. В 1908 г. занимался в студии С. М. Зейденберга, где его соучеником был М.3.Шагал. Однако вступительные экзамены в АХ.Анненков не сдал и поступил в студию Я. Ф. Ционглипского.

 По совету своего учителя в 1911 г. он уехал в Париж, где продолжил обучение в мастерских М. Дени и Ф. Веллоттона - художников знаменитой группы "Наби". В 1913 г. Анненков дебютировал двумя картинами на выставке Салона Независимых в Париже. Ранний период творчества художника связан главным образом с занятиями живописью ("Желтый траур", "Адам и Ева", "Купальщики", "Автопортрет", все 1910-е).

 Вернувшись в 1913 г. в Россию, Анненков увлекся графикой. Его рисунки стали появляться на страницах журналов "Аргус", "Лукоморье", "Отечество", "Сатирикон", "Театр и искусство".
 Другим увлечением художника был театр. В его декорациях шли спектакли на сцене Театра В.Ф. Комиссаржевской, много работал он и для театра Н.Н.Евреинова "Кривое зеркало".

 Самым значительным периодом в творчестве Анненкова были послереволюционные годы. Он принимал участие во всех художественных начинаниях тех лет. Художник входил в правление петроградского Дома искусств, был одним из организаторов ОСТа в 1921 г., заведовал художественной частью театра политической сатиры "Вольная комедия", публиковал статьи и эссе в журнале "Жизнь искусства". В 1920 г. оформлял грандиозные народные зрелища "Взятие Зимнего дворца" на Дворцовой площади и "Гимн освобожденному труду" (совместно с М. В. Добужинским и В. А. Щуко) возле здания Биржи в Петрограде.

 В том же году Анненков был избран профессором Академии Художеств. Занимаясь графикой, художник сотрудничал с издательствами "Радуга", "Всемирная литература", "Красная новь", иллюстрировал произведения Дж. Лондона, К. И. Чуковского, Н. Н. Евреинова, рисовал для сатирических журналов. Вершиной его графического искусства стали иллюстрации к третьему изданию поэмы А. А. Блока "Двенадцать" (1918). Сам Блок высоко ценил рисунки Анненкова и видел в них "параллельный графический текст". В гибкой графической манере, используя принцип монтажа, свободного соединения отдельных реалий быта, деталей и частей изображения, Анненков показал распадающийся старый мир, стихию революции.